作者:hacker发布时间:2022-12-07分类:黑客教程浏览:150评论:1
羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。
硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。
羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。
因为硝基是间位定位基(即硝基会钝化苯环,使之不易反应,但是使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些)硝化是亲电取代,会主要发生在间位
定位效应 :在芳烃发生亲电取代反应时,芳环上已有的取代基对取代位置的影响有一定的规律,这种定位的规律称之为定位效应
取代基的分类
1. 第Ⅰ类定位基(邻对位定位基)
邻对位致活定位基
特点:
a.都是邻对位定位基。
b.含有氧、氮原子,虽然电负性较大,产生吸电子的诱导效应,
但是孤对电子可以通过共轭效应共轭到环上,环上电子云密度加大,亲电反应活性提高。
c.卤素等电负性太大,使环上电子云密度下降,亲电反应活性下降,
但在反应过程中可以通过共轭效应将孤对电子共轭到环上而稳定中间体,仍是邻对位定位基。
2. 第Ⅱ类定位基(间位定位基,致钝定位基
特点:a. 都是间位定位基;
b. 吸电子基团,使苯环电子云密度下降,亲电反应活性降低。
二、定位效应-一取代芳烃的定位律
1. 邻对位定位基
例如:
-CH3 是推电子基团,当亲电试剂加成到邻对位时,刚好能够形成正碳离子与 -CH3 直接相邻的较稳定的共振式,而亲电试剂加成到间位时,不能够形成正碳离子与 -CH3 直接相邻的较稳定的共振式,因此 -CH3 为邻对位定位基。
总结:正碳离子在苯环上共振,当连有第Ⅰ类定位基时,邻对位取代中间体可以被给电子基团稳定。
再如:
总结:
a. 卤素吸电子诱导效应使苯环电子云密度下降,不利于反应;
b. 卤素原子给电子共轭效应稳定邻对位取代时的正碳离子;
c. 故卤素原子是致钝的邻对位定位基
d. 诱导效应决定反应活性低;共轭效应决定反应取向为邻对位。
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2. 间位定位基
以硝基苯的硝化为例,加以说明第二类定位基的定位效应。
总结:
a. 吸电子基团使苯环电子密度下降,不利于亲电反应;
b. 正碳离子在苯环上共振,间位取代刚好能避开吸电子基团;
c. 吸电子基团是间位定位基。
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单取代芳烃的定位律总结:
a.当连有第Ⅰ类定位基时,亲电取代主要反应发生在邻、对位。
b.当连有第Ⅱ类定位基时,亲电取代主要反应发生在间位。
取代基的定位效应-定位律—请选择 一、取代基的分类 二、定位效应-一取代芳烃的定位律 三、定位效应——双取代芳烃的定位律 四、定位律在合成中的应用
三、定位效应——双取代芳烃的定位律
1. 连有两个相同类型的定位基,且定位指向一致。
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2. 连有两个不同类型的定位基,但定位指向一致。
例如:
即:两取代基指向相同,第三个取代基进入指向的位置。
例如:
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3. 连有两个不同类型的定位基,且定位指向不一致以第Ⅰ类定位基定位为主。
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4. 连有两个相同类型的定位基,但定位指向不一致,以相对定位能力强的定位基定位为主。
例如:
即:两个同种类型的取代基指向不同时,按定位能力强的指向;定位能力相似,则产物复杂。
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我先答的,分要给我哦~~
苯的化学性质较稳定,对酸性kmno4溶液和溴水均无反应。易燃,燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类:取代反应,如硝化反应和磺化反应;加成反应,如在镍为催化剂作用下,苯跟h2反应生成环己烷;苯环破裂反应,如苯在v2o5催化剂作用和加热条件下,用空气氧化生成顺丁烯二酸酐:
不正确
原因:
由你的图所示,由于右环被硝基取代,那么整个右环都不会发生反应,只有左环才能发生硝化反应。但是,硝基只是影响了右环的电子,并没有影响左环的电子,所以,左环还是进行正常的亲电取代反应,反应发生在邻对位,邻位位阻大,所以发生在对位。
不懂请问
硝基苯在硝化时,硝基主要进入间位,进入邻位和对位的极少。
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。
硝化是亲电取代,会主要发生在间位。
扩展资料
硝基苯比苯难硝化的原因
苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。
在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。
它使苯环的电子云密度有较大程度的下降,这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度,同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性,所以硝基苯比苯难硝化。
参考资料来源:百度百科--硝基苯
参考资料来源:百度百科--间位定位基
标签:硝基苯环定位
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访客 评论于 2022-12-07 17:46:01 回复
是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。为什么硝基苯再硝化时产物以间位取代为主因为硝基是间位定位基(即硝基会钝化苯环,使之不易反应,但是使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些)硝化是亲电取代,会主要发生在间位苯环的定位效应是什么定位效应 :在芳烃发生亲电取代反应时,芳环上已有