作者:hacker发布时间:2022-07-16分类:黑客教程浏览:164评论:1
取代基是指在有机化学中取代有机化合物中氢原子的基团,不同的取代基会导致不同的效应,如诱导效应、共振效应、电子效应及立体效应等,从而使不同的化合物产生不同的性质。
一个化学信息学的报告在调查了3043941个有机化合物中的849574个不同取代基后,指出有机化合物中最常见的5个取代基依次为:苯基、氯、甲氧基、羟基和乙基。
扩展资料:
取代基的种类:
1、邻对位定位取代基
概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
2、间位定位取代基
定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。
参考资料来源:百度百科-取代基
大体上是正确的 但是不是所有的都由共轭效应决定,大部分情况下是共轭效应远远大于诱导效应,可是具体到卤代苯的情况就不同了,卤原子对苯环既有诱导效应又有共轭效应,但是诱导效应大于共而效应,应此总体来看是对苯环的钝化作用,是邻对位定位基。因此应该说,定位规则和致钝致活都是由共轭效应和诱导效应一起决定的。
看已有的取代基的吸电子或是给电子能力,给电子取代基是活化基团,定位在邻对位,吸电子取代基是钝化基团,定位在间位。如果苯环上已有两个或以上取代基,分多种情况:1、比如对硝基胺,两个定位基团定位的位置相同,那么就作用加强。2、两个取代基定位位置不同那么邻对位间位。3、如果两个取代基都是邻对位(或者都是间位)而且定位位置不同,那么就按定位能力比较,强的优先。 附:邻对位的基团主要有:
间位定位基团主要有:
希望对你有帮助。。
苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
1、邻对位定位取代基
①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减:
-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I为钝化)
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素
2、间位定位取代基
①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减:
-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基
3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。
4、苯环的取代定位规律的解释
当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。
① 邻对位定位取代基的定位效应:
邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应:
这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释
邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。
在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。
标签:取代基定位思政元素
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访客 评论于 2022-07-16 15:03:28 回复
的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下